对避税手段的恰当界定是问题的关键所在。纳税人同IRS的分歧只能付诸法庭裁决。法院建立的司法原则包括：
（1）虚假交易原则（Sham Transaction）。法院不允许两种虚假交易。第一，事实上的虚假，即那些根本没有发生过的虚构交易；第二，实质上的虚假，即那些发生了但缺乏经济实质和商业目的的避税交易。它含盖了以下两项原则。
（2）经济实质原则（Economic Substance）。税法要求的公司行为必须具有经济实质，即存在纳税利益之外的交易结果。
（3）商业目的原则（Business Purpose）。它讲求纳税人参与交易之动机，即是否具有纳税利益之外的商业目的。与经济实质相比，这一原则更加主观。
（4）实质重于形式原则（Substance Over Form）。如果公司构建的复杂交易（弯路）与简单的交易（直径）在经济实质上别无二致，那么不同交易路径的应税额应该相同。这一原则旨在防止以避税为目的的人为复杂交易。
（5）分步交易原则（Step Transaction）。该原则认为：如果公司构建一系列的连环交易，那么各项分步交易都应具备经济目的，否则，连环交易应视同一项单一交易。
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